Израснал во згрижувачко семејство, во еден период од детството бил дел од Домот за деца без родители „11 октомври“. Бил принуден да смени неколку работни професии, се со цел да преживее. Бил оставен од неговата мајка но на речиси 19 години кога одлучил да замине во војска, го имал и првиот контакт со неговата мајка. Денеска има 46 години, бил во брак, но неговата сопруга, по долга битка со ракот, починала. Во бракот со Ангела има дете, девет годишниот Никола.
Во едно негово интервју ќе каже, „никогаш немаше да помислам, ниту ќе помислев, дека моето дете Никола ќе остане без неговата мајка“.
Иван Усовски и неговиот син се гости во „Трилинг“. Неговата приказна ја започнува со тоа што вели дека уште во осмата година почнал да чувствува дека му недостасуваат неговите родители.
– Но благодарејќи на мојата наставничка во Домот, која беше толку грижлива и за сите деца имаше разбирање, време и таа ми беше како втора мајка. Таа ми го надокнади сето она што ми фалеше како родители, истакнува Усовски, додавајќи дека работите во неговиот живот се одвивале брзо и измешано, и затоа му треба многу време за да се присети на некои работи.
Додека растел во Домот, вели имало „и убави и неубави работи“, но, за негова среќа, тој ги памети само убавите.
Неговата мајка не се откажува целосно од него, а тој објаснува зошто тоа било случај.
– Во тоа време, не знам дали и денеска постои тој закон, може да потпише до полнолетство, да има потоа право на тебе, да бидеш згрижен до 18 години таму, или пак доживотно. Тие што се доживотно обично ги даваат на посвојување. Претпоставувам дека потпишала до полнолетство само поради 2 работи: првата е тоа што не давала да ме посвојат од дом, секакви профили на луѓе доаѓаа да ме посвојат, и втората работа е тоа што баш после 18-тата година се појави во мојот живот, од никаде, раскажува Иван.